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后，写了不少文章抨击宦官乱政，引发掌权宦官对他的压制。
李商隐的贵人兼恩师令狐楚也因为厌恶宦官擅权，多次上疏请求解职，主动离开长安做了山南西道节度使。
开成二年（837），李商隐二十四岁，这次在令狐家族上下奔走帮他举荐下，考中了进士，不过朝廷没有给予官职。
这一年，享年七十二岁的令狐楚在任上过世。
年底，李商隐追随令狐楚的灵柩回长安，深感悲痛地写下《奠相国令狐公文》，表达对这位恩师贵人的感激与尊敬：
圣有夫子，廉有伯夷。
浮魂沉魄，公其与之。
故山巍巍，玉溪在中。
送公而归，一世蒿蓬。
由于掌权的宦官阶层看李商隐不顺眼，留在长安始终得不到机会，于是李商隐去了甘肃，进入泾原节度使王茂元的幕府，受到信任与重用，甚至娶到了王茂元的女儿。
然而问题就出在这儿。
前文说过，令狐楚是“牛李党争”
中牛党的重要代表人物，而李商隐的岳父王茂元，却是李党的骨干之一，在朝中也是令狐家族的死对头。
李商隐这一行为，对于令狐家族的人来说，无异于背叛。
《旧唐书》中令狐楚的儿子令狐绹有一段评价李商隐的话，说“以商隐背恩，尤恶其无行”
。
这也成了后世不少人指责李商隐背信弃义、人品不佳的证据之一。
不管怎么说，令狐绹对李商隐的失望与痛恨，是可以肯定的。
我们不便猜测李商隐是出于怎样的考虑选择投奔王茂元，又做了人家女婿，凭良心说他和令狐家族相处多年，不可能不清楚自己这一行为代表的含义。
如果仅仅从政治前途上的站队来说，这成了李商隐悲剧人生的重要伏笔。
因为母亲过世，李商隐在家守孝三年，等三年之后回来，发现朝廷已经是牛党的天下了。
王茂元的背后靠山，是唐武宗时期的宰相李德裕，然而唐武宗去世，唐宣宗即位第二天，就免去了李德裕的宰相之职，将他外放。
此后一再贬迁，李党至此失势，朝野大惊。
与此同时，牛党掌握了朝政，当初遭受李商隐背叛的令狐绹升任了宰相。
雪上加霜的是，李商隐的岳父王茂元在平定叛乱时病故了，使他失去了政治上的依靠。
这下李商隐的仕途算是到头了，令狐绹对李党之人一再打压贬黜，对李商隐，自然更不会放过。
此后经年，李商隐的日子过得越来越难，屡屡遭受朋党打击，一再寄人篱下，辗转在各地的幕府当中打杂，过着颠沛流离、没有希望的打工日子。
才三十多岁的他，常年在外，日子越来越穷困潦倒，事业毫无前途，精神上饱受摧残。
之后，他写了一首诗给令狐绹，希望看在当年令狐楚的面子上，放过自己吧，顺便提拔一下自己。
曾共山翁把酒时，霜天白菊绕阶墀。
十年泉下无人问，九日樽前有所思。
不学汉臣栽苜蓿，空教楚客咏江蓠。
郎君官贵施行马，东阁无因再得窥。
——《九日》
令狐绹显然还对这位小兄弟耿耿于怀，觉得我爹那么喜欢你，你却背叛我们，现在想回头，不可能。
大中五年（851）初夏，李商隐的妻子王氏病逝。
李商隐与妻子感情相当好，留下不少表达思念与恩爱的诗文，尽管聚少离多，靠着书信传情，一直以来都是彼此精神的寄托。
妻子去世的时候，李商隐并不知情，当时他刚好收到妻子的来信，还回了一首著名的《夜雨寄北》。
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