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越王勾践就准备先下手为强，趁吴王还没有出兵，先去攻打他。
丞相范蠡劝越王说：“不可以这么做，臣听说兵者是凶器，打仗是失德的行为，两方就这么打下去是没有休止的，现在我们主动攻打吴国，我们就理亏，上天不允许这么做，这样对我们很不利。”
勾践对他说：“我已经决定这样做了。”
于是出兵攻打吴国，夫差听说后，就派精兵反击，把勾践打得大败，勾践最后带着五千残兵败将跑到会稽山上，被吴王派兵团团围住。
范蠡为什么第一次没有说服勾践
把第二次当成第一次更实际。
范蠡第一次没有说服勾践，勾践意气用事，主动攻打吴国，结果不是敌手，遭致惨败。
范蠡劝说勾践没有成效，为什么没有死谏呢？因为范蠡已经看到勾践刚刚打败一次吴国，正是骄傲的时候，在骄傲自大的人面前，说服他们是不会有效果的。
尽管范蠡看到失败，但范蠡并没有看错人。
他知道这次失败对勾践会产生什么意义。
与其说范蠡第一次说服失败，不如说范蠡第一次说服的失败是为第二次说服做准备的。
所以范蠡没有因为勾践失败而弃主而逃，而是积极地为第二次说服做准备，谋求东山再起。
范蠡第一次失败是对勾践的一次证明，证明自己是对的，是加强对勾践影响的一种手段，尽管这样的手段建立于失败之上，但正是因为勾践经历了这种失败，才促使他为成功积累了宝贵经验。
没有大落就不会有大起的可能。
范蠡与勾践在这种大起大落间情同手足，这亦使范蠡在说服勾践方面更能起到决定性的作用，而事实正是如此。
说服勾践更要说服夫差
说服双方比说服一方更保险。
战败后勾践后悔没有听范蠡的话，于是就问范蠡现在该怎么办。
范蠡说：“现在这种情况已经没有任何办法了，为了保住自己以图后事，就只有先假装投降。”
勾践同意，就派大夫文种去见吴王，大夫文种膝行叩首说：“越王愿意投降侍奉大王。”
吴王想答应他，但伍子胥反对，吴王就没有答应。
大夫种回来告诉了勾践。
勾践就想杀掉妻子，毁掉宝器，带领五千人同吴兵死战。
范蠡说不可，吴国的太宰贪财，不如送他些钱财美女，让他去劝说吴王。
大夫种就带了礼物送给太宰，太宰接受了，就带着大夫文种去见吴王。
吴王听了他的话，就赦免了勾践。
范蠡两面说服
两面说服比一面说服更有效。
范蠡在第一次说服勾践失败后，就更有信心地去做第二次说服。
勾践因为自满，在攻打吴国的问题上没有听范蠡的话而导致最终失败。
勾践是个义气式的英雄，范蠡是理性的智慧型的人物。
范蠡弥补了勾践身上的不足。
这一点勾践在失败后愈发感到。
所以范蠡第二次说服勾践则是顺理成章。
所谓吃一堑长一智便是这个道理。
勾践听从范蠡的话决心忍大辱负大重。
然而，这依然不能保证勾践不死，因为勾践此时的生死大权掌握在吴王夫差的手上。
范蠡为此又派人去说服夫差。
范蠡探究吴王夫差的秉性，找出夫差的弱点，送上美女和财物，使得夫差大悦，而把勾践一事抛在脑后，所谓英雄难过美人关是也！
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