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据说，他是东汉大司空窦融的十七世孙，辽东宣王窦拓的玄孙。
关于这个血统论的真实性，暂且不表。
反正到了窦建德这一辈，他们家世代务农，基本上跟普通老百姓没有什么区别。
虽然窦建德出身贫寒，但是，在他年轻的时候，窦建德在同村乡里中，口碑一直很好。
最主要的原因就是，窦建德为人仗义，一言九鼎，从来都是有求必应，绝不食言。
比如，《旧唐书·窦建德》中，记载了这样几件事：
少时，颇以然诺为事。
尝有乡人丧亲，家贫无以葬，时建德耕于田中，闻而叹息，遽辍耕牛，往给丧事，由是大为乡党所称。
初，为里长，犯法亡去，会赦得归。
父卒，送葬者千余人，凡有所赠，皆让而不受。
有一次，窦建德的一个同乡，痛失双亲。
可是，由于家里过于贫穷，无力安葬父母。
当时，窦建德正在田里耕地，听到这个消息后，不由一声叹息。
紧接着，窦建德放下手里的农活，拿出一些积蓄财物，资助那人操办丧事。
通过这件事，乡里乡亲都对窦建德刮目相看，人人称赞。
最初，窦建德当过乡里的里长，结果不慎犯法，外出逃亡。
等到朝廷颁布大赦令，窦建德才得以返乡。
后来，窦建德的父亲，不幸离世。
在为其父送葬时，邻里之间竟然有一千多人，为窦建德之父送葬。
操办葬礼之时，众乡党纷纷向窦家，馈赠礼物。
可是，窦建德一概谢绝不受。
所以，窦建德的名气，在当地是越来越大。
如果不出意外，窦建德终其一生，或许就是一个老实本分，普普通通的庄稼汉。
可是，世事无常。
最终，窦建德却走上了一条称雄乱世，混一天下的霸主之路。
他的人生轨迹，在大业七年发生了改变。
大业七年，隋炀帝一征高句丽，在全国范围内大兴兵役，几乎是扫地为兵，强征入伍。
窦建德所在州郡，由于窦建德胆识过人，便委任他为二百人长。
窦建德从此刻起，开始发生转变。
这一年，整个山东境内，爆发了严重的水灾与饥荒，饿殍遍野，赤地千里。
当时，不少百姓纷纷背井离乡，外出逃荒。
窦建德同县有一个乡党，名叫孙安祖。
他们家的房屋、财产，都被洪水给冲走了，妻儿也全都饿死了。
县里负责征兵的官吏，见孙安祖骁勇非凡，便将他强行拉入行伍。
不过，孙安祖并不想去当兵。
于是，他以家境贫寒为由，当面向漳南县令申诉。
不料，这个县令也是个昏官，不分青红皂白，将孙安祖直接暴打了一顿。
孙安祖一怒之下，索性一不做二不休，杀了这名漳南县令。
犯下了人命官司，孙安祖走投无路，只得前来投奔窦建德。
窦建德为人忠厚，并没有落井下石，而是好心收留了孙安祖。
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