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对于他和父亲之间的感情鸿沟，杰克留下了一份忧伤的回忆。
他曾讲过一个讽刺故事，从中可以明显地看出皮尔庞特在生意上的自我专注。
杰克有一次邀请了一位哈佛同学到克赖格斯顿。
两个年轻人和皮尔庞特一同乘着“海盗号”
漫游。
在彼此介绍之后，皮尔庞特就匆匆埋首于报纸之中。
然而当船靠岸后他却对杰克说：“这是我遇到的最好的年轻人之一。”
（47）
皮尔庞特显然发现了儿子性情柔和，并且比较被动，缺乏他年轻时那种进取之心。
他分别于1884年和1885年两次让儿子去落基山脉中狩猎。
皮尔庞特为儿子安排的猎伴是圣乔治教堂的教区长威廉·雷恩斯福德——一位了不起的猎手。
杰克射中了一头长着粗角的羊。
他还睡在大雪封门的木屋里。
皮尔庞特正是希望借助这种男子气的逐猎使儿子坚强起来。
然而，杰克真正亲近的还是限于母亲范妮一人。
1889年，杰克从哈佛毕业，并结识了简·诺顿·格鲁。
她是波士顿银行家和矿山所有人亨利·斯特吉斯·格鲁的女儿。
她的祖上都是一些显赫家族，其中包括斯特吉斯和威格尔斯沃思这样的家族，杰西（简的爱称）这个波士顿人凭她的家世背景，与杰克门当户对。
然而在赞同这桩婚事之前，摩根和格鲁这两家还是相互摸了摸对方的底细。
杰克把杰西的家谱拿给皮尔庞特过目，并一直在向势利的父亲请求一个谈论这桩婚事的机会。
终于，皮尔庞特答应下一次去波士顿时同儿子谈论此事。
在一封充满了愤怒与渴望的信中，杰克对范妮讲述了所发生的一切：
这封信的结尾最能道出真谛——杰克把范妮和自己描绘成皮尔庞特的共同受害人。
一个月之后，在焦虑和颤抖中，杰克向父亲和盘托出了他与杰西的事。
皮尔庞特的答复是到春天他和范妮将会考虑这个问题。
由于一向敬畏父亲，杰克在皮尔庞特给予他同情性的关注时，总是受宠若惊，感激万分。
他大大松了口气。
在随后一次与母亲见面时，他告诉母亲说：“我对于爸爸在听取我的意见与愿望时所表现出的一切充满了感激之情。
由于终于能告诉他事情真相，我自己也很满意。
这些都是言辞所难以表达的，这使我几个月来的忧愁郁闷顿然冰释。”
（49）1890年12月11日，杰克与杰西在波士顿的阿灵顿街教堂举行了婚礼。
《纽约时报》的头版上尽是关于这场盛事的报道。
摩根家族代代相传的说法是杰克本想成为一名医生，而他之所以当了银行家，仅仅是因为其父认为这是有关家族荣誉的大事。
（50）1892年，杰克25岁，这时他成为摩根银行在纽约、费城及巴黎三处分行的合伙人。
在此后二十年的生意往来中，杰克将一直密切地关注着父亲。
他记述了皮尔庞特那交替发作的颠狂与抑郁，并且慷慨地给予他许多同情，远远超过了自己得之于父亲的关怀。
在皮尔庞特的暮年，父子间的关系多少变得平等了。
杰克在一个极为关键的时刻进入了摩根帝国。
1893年6月，托尼·德雷克塞尔在参观卡尔斯巴德的一家奥匈康复疗养胜地时去世，留下了一笔遗产，据说在2500万至3000万美元之间。
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