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据有广德州，足能进窥江浙，截断由皖南通往江苏、浙江的通道。
可见李秀成为围魏救赵、打破江南大营是作了周密、细致的规划的。
李秀成的这些战略举措，也标志他的军事才干逐渐成熟。
广德地区是江南大营通向浙江、安徽的饷源后院，钦差大臣和春也深晓此理，派出兵力守备，先后就有：提督郑魁士带兵四千，取道溧阳、宜兴至广德；副将曾秉忠率水勇一千，驾驶长龙战船六十艘，参将罗希贤率兵二千走陆路，同援浙江湖州；总兵刘季三领兵二千与游击梁成桂领兵二千，赴高淳、东坝。
安徽驻防清军，由主持宁国军务的提督周天受统一调度，在浙皖边境设防：参将周天孚四千人与参将林保二千人，赶援泗安；副将黄金友一千三百人守六洞桥；副将荣升一千八百人守红林桥。
浙江巡抚罗遵殿更以总兵李定太部驻安吉梅溪。
各路清军层层设围，企图阻止李秀成和李世贤军东进。
自3月3日至3月4日，仅两天时间李秀成指挥本部人马，会合李世贤部，一败李定太于梅溪，二败周天孚于泗安，三败敌军于虹星桥。
败军都退扎湖州，因为据太平军走势，极大可能是东进攻取湖州，然后北上苏南，断江南大营饷源。
李秀成确实是耍了一出妙计。
在虹星桥获胜后，李秀成和李世贤商议，决定由李世贤虚晃一枪，带领人马向湖州进发，而他本人率谭绍光、吴定彩、陆顺得等，自3月7日，沿莫干山小道西走，3月8日，至孝丰，又越过天目山，9日占武康，10日从武康经良渚，11日抵达杭州武林门。
兵贵神速，当外套着清兵服饰的太平军人在城门口与人争吵时，守城兵丁才刚刚发觉来的是太平军，急忙把城门关了。
太平军将士就在钱塘门外棋盘山筑垒。
3月13日、14日，又在凤山门外万松岭遍插旗帜，向城内施放火箭。
李秀成很会打心理战。
当时随他先行赶到杭州只有谭绍光、吴定彩、陆顺得等一千三百五十人，他就把这些人马分散在各门围攻，造成有千军万马抵达的声势，使得杭州城里军民惶惶不可终日，官员们慌得团团转，浙江巡抚罗遵殿即由广德、湖州等地请援，调动人马回救。
第一次进攻杭州路线示意图
太平天国各军也多拥有土军，即专掘地道的特种部队。
3月18日，太平军在清波门外黄泥潭开挖地道。
翌日，地道所埋炸药爆炸，炸塌城墙三十丈，将士一拥而上，20日，占领杭州汉城，杀死罗遵殿等人。
杭州为浙江省城，是天京内讧后，太平天国所占领的第一座省城。
李秀成对此举极为欢喜，后来回忆起来还历历在目：“我扯本部人马由庙西到武康，日夜下杭郡，那止有六七千之众，将杭州困其五门，三日不夜攻由清波门而进。
攻破杭州，非是人力，实实天成，一千三百五十名先锋打破杭郡，并非人力之能也。”
李秀成对杭州很感兴趣，他在杭州共停留了六昼五夜。
李秀成好学。
他在供词里，曾谈及在杭州西湖的一个山洞里，有个老和尚教他天文星象知识，这可能是遁词，是向曾国藩抬身价、卖关子。
但他在杭州的几天里，却认真地读了一本书。
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