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他客观地分析了形势，对于李斯与扶苏、蒙恬之间的潜在矛盾了如指掌；当然他也深知李斯是一个老谋深算的重臣，不可小看或掉以轻心。
秦始皇的突然死去，李斯瞻前顾后，忧心忡忡。
念及未来的天下，新上任的皇帝，他心里矛盾重重。
经过再三的考虑，赵高决定从李斯最感痛楚的地方下针，开门见山地把问题尖锐地摆在李斯面前，且看他如何定夺。
赵高胸有成竹地向丞相李斯直接提出问题：“皇上驾崩，临终前赐书长子扶苏，令他回咸阳主持葬礼并立为帝位继承人。
赐书还没有发出，今上已驾崩，没有人知道今上赐书给扶苏这件事情。
所赐诏书及皇帝符玺，现在均在胡亥那里，确定太子一事，在乎您与我的一句话而已，您看这事如何处理为好?"
李斯没有料到赵高竟提出这种大逆不道的言论，大为震惊，不假思索地当即回答说：“怎么能够说出这等亡国的言论!这不是人臣所应当议论的事!"
赵高并不以李斯这种断言拒绝合谋为意，他胸有成竹、慢条斯理地向李斯提出了如下一连串的尖锐问题：
赵高说：“请君侯自己料想一下，您与蒙恬相比，谁的才能更强?您与蒙恬相比，谁的功劳更高?您与蒙恬相比，谁的谋略深远而又万无一失?您与蒙恬相比，谁无怨仇于天下?您与蒙恬相比，谁与长子扶苏有旧交而又受到他的信任?"
赵高一连串提出的五个问题，件件击中李斯的痛处，他无可奈何地回答说：“这五点我都比不上蒙恬。
然而，您为什么要如此苛刻地向我提出这五个问题?"
赵高从李斯回答的话语及态度中锐敏地察知，李斯在他一连串问题的轰击之下防线已被攻破。
善于相机行事的赵高见此情景，感到事情已经成功了大半，便立即换了另一副面孔和语调，似乎是颇为诚恳地替李斯着想，并为此进一步向李斯诉说衷肠：“我赵高原不过是宦官中的一名奴才，有幸因略懂些狱律条文，得以进入秦宫为吏。
不才于宫中管事已二十余年，还从未曾见过秦国被罢免的丞相、功臣，有谁能把受封的爵禄保持到儿辈，最终没有不受诛而亡的。
皇帝有二十多个儿子，这都是您所知道的。
长子扶苏刚毅而武勇，受到人们的信赖而又能使人奋勇效命，即皇帝位后必定起用蒙恬为丞相，君侯您最终不过是怀抱彻侯（秦代二十级爵位中最高的一级）之印回归于乡里，这不是很明白的吗?我受皇帝的诏命教习胡亥学习法律已有好几年了，未曾见过他有什么过失。
胡亥为人仁慈忠厚，轻钱财而重贤士，心里明辩而口不善言，尽于礼节而尊敬士人，皇帝的诸多儿子没有人能比得上他的，可以立为嗣君。
请您考虑而定夺。”
赵高请李斯与他合谋篡改遗诏，立胡亥为太子，此等大逆不道之事，李斯怎会轻易地一口便答应下来?李斯回答说：“还是守您的本分吧!我李斯奉主上的诏令，听从上天之命，有什么可考虑定夺的。”
赵高见李斯再次口头上表示回绝，仍然不慌不忙地向李斯游说道：“安可转化为危，危可转化为安，身处于安危之间而又不能定夺，怎能称得上位贵而圣明?”
李斯见赵高仍然是纠缠不休，便不得不自我表白：“我原是楚国上蔡地方的一个平民，有幸蒙天子提拔为丞相，位封侯爵，子孙世代享受高位厚禄。
这是因为天子要把国家的存亡安危托付给我。
我不能违背天子的旨意。
忠臣不避死贪生，孝子不胡作非为而置身险境，人臣唯有各守其职。
你不必再说了!你这样做不是要陷我于罪恶之中吗?"
赵高被李斯驳斥后一点儿也没有改变态度，他继续劝说道：“圣人贵在随机应变，以变化着的态度去顺应时代的潮流，见事物之末而知事物之本，观察方向而能看清发展的趋势。
事物，本来就是在变化着的，没有不变的道理。
当此之时，是进是退全在胡亥一人身上，我已经抓住了他的心了。”
李斯说：“我听说昔日晋献公变易太子，国家三代内乱不已；齐桓公兄弟争位，闹到被杀而丢尽了丑；殷纣王杀亲戚而不听谏者言，以致都城变为废墟，国家灭亡。
这三者都因逆天而行，所以宗庙香火断绝。
我堂堂一个丞相，再怎么样也不能参与你们的阴谋活动!"
谁知赵高全然没有后退之意，他说：“上下心齐，便能长久；内外一致，便能看清事物的表里。
你如果按照我的计划行事，不仅可保侯爵地位永远稳如泰山，而且子孙后代还能永远高贵。
你自己可以寿比仙人王子乔、赤松子，而且还可获得孔子、墨子一类智者的声誉。
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